Le succès précoce de l'original Citation a conduit Cessna à développer un modèle avec plus de capacités dans le milieu des années 1970. Citation a étendu en septembre 1976. Le fuselage a été prolongé de 1,14m pour augmenter le nombre maximum de places, tandis que les moteurs Pratt & Whitney Canada JT15D4 plus puissants et un réservoir plus grand, signifient une vitesse de croisière plus élevée et une augmentation de l'envergure des ailes.
Le nouveau modèle 550 Citation II a fait son premier vol le 31 janvier 1977, et en mars 1978 a remporté une certification FAA pour l'opération de deux pilotes.
Les améliorations les plus grandes ont été apportées dans la conception du modèle S550 Citation II. Annoncé en octobre 1983, cette version améliorée a fait son premier vol le 14 février 1984. La certification a été donnée en juillet, aussi pour une exemption pour l'opération d'un pilote. Les améliorations ont été surtout aérodynamiques, y compris une nouvelle aile, conçue en utilisant une technologie supercritique, développée pour Citation III, plus des turbosoufflantes JT15D4B.
Le Citation III initialement a remplacé le Citation II dans la production de 1984, mais le Citation II est retourné vers la fin du 1985, et les deux variantes sont restées en production jusqu'à l'introduction du Bravo.